※環境によってできないこともあるので、完全に信用しないでください。
１．環境の準備
以下の環境が必要です。
・macOSが稼働するPC（私の環境はmacbook pro Catalina 10.15.3）
・ICカードリーダー（NTT-CommunicationのACR1251CL）
・電子署名を有効にしたマイナンバーカード
２．アプリケーションのインストール
１）ドライバのインストール
以下のURLからICカードリーダのドライバーをダウンロードし、インストールします。
https://www.ntt.com/business/services/application/authentication/jpki/download7.html ２）公的個人認証サービスの以下のサイトからクライアントソフトをダウンロードし、インストールします。
３）スマートカードを扱うライブラリやユーティリティを提供しているツール。これがないと正常に認識しないかも。インストールは以下のURLからdmgファイルをダウンロードしてインストールしてください。
４）モジュールの追加
Acrobat Readerの「環境設定」から、「署名」、「IDと信頼済み証明書」の「詳細」を選択します。
「PKCS#11モジュール及びトークン」を選択し、「モジュールの追加」をクリックします。その後、「/Library/OpenSC/lib/opensc-pkcs11.so」をライブラリパスに入力し、「OK」をクリックします。
５）動作確認
正常にカードを認識するかを確認します。
MacBook-Pro:~ user$ opensc-tool -a
Using reader with a card: ACS ACR1251 CL Reader
xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx:xx
（注意）
時々正常に動きません。その場合は、一度ICカードリーダーを外したり、他のアプリケーション（特にAcrobat Reader）を完全に閉じてから試してください。もし、それでも正常に認識しない場合にはすべてのアプリケーションを閉じてから、再起動をしてください。
３．PDFへの署名作業
１）適当なPDFファイルを作成しておきます。
２）ツールから、「証明書」をクリックします。
３）上にある「電子署名」をクリックすると、電子署名をする場所が選択できるので、希望する場所をクリックし、範囲を指定します。
４）「新しいデジタルIDを設定」を選択し、「署名作成デバイスを使用」を選択する。
５）「デジタルIDを管理」を選択する。
６）以下の画面から「OpenSC smartcard framework」を右側ペインから選択する。
７）「JPKI（Digital Signature PIN）」を選択し、「ログイン」をクリックする。ログイン画面が表示されるので、大文字でパスワードを入力する。
８）カードリーダーにマイナンバーをおいた状態であれば、以下のような画面が表示されますので、公的個人認証サービス署名表を選択して、「続行」をクリックします。
９）電子署名のパスワードを入力します。ちなみに、マイナンバーカードのパスワード設定時は大文字小文字の区別がなく作っていますが、ここでは、大文字で入力します。パスワードを入力したら、「署名」をクリックします。
※下記の例で事前に署名画像を作っています。
※７）でログインをしている場合には、パスワードの入力は不要です。
１０）どこに保存するかを聞いてくるので、適当な場所を選択します。
１１）署名されたファイルは、以下のように「署名」が表示され、正しいルート証明書が入っていれば、「署名済み」と表示されます。
一般的にルート署名は入っていないので、ここでは証明書が無効となるかもしれません。
４．ルート証明書のインストール
以下のURLからルート証明書をインストールしましょう。
５．最後に
正直に言うと、これは使えないと思います。「公的個人認証サービス」のルート証明者独自のものであり、必ずインストールが必要です。